שנים מוקדמות

לוי אשכול נולד בשם לוי יצחק שקולניק ב-25 באוקטובר 1895 בעיירה אורטובו שבמחוז קייב באוקראינה. אביו יוסף התפרנס מחכירת יערות, טחנות קמח ומפעלים תעשייתיים. מצד אימו, דבורה לבית קרסניאנסקי היה נכדם של בעלי עסקים הקשורים בתחום החקלאות.

בביתם נשמרה המסורת ואביו היה מחסידי האדמו"ר יהושע השל ממונסטרישץ'. בגיל ארבע החל את לימודיו ב"חדר" ובגיל שבע החל בלימודי תלמוד. אל ביתו הובאו מלמדים פרטיים לצרכי השכלה כללית לו ולאחיו. בנעוריו השתלב בפרנסת המשפחה ולמד ניהול חשבונות והפעלת כלים חקלאיים, ואף איבד את אחת מאצבעות ידיו בעת עבודה בכלי חקלאי.

בבית הוריו לא הייתה זיקה מיוחדת לתנועה הציונית אך הוא העלה בזכרונות ילדותו את האבל סביב מותו של הרצל ואת התחושות שאפפו את סיפוריו של שליח מארץ ישראל שהתארח בביתם. ב-1911 התקבל ללימודים בגימנסיה יהודית בווילנה ושם הצטרף לאגודת "צעירי ציון" ונבחר לוועד האגודה. ב-1913 פגש בווילנה את יוסף שפרינצק, מראשי תנועת הפועל הצעיר בארץ ישראל. פגישתם זו ולאחריה הידיעות על רצח שני חלוצים בעמק הירדן וקריאות הוריהם של הנרצחים לעידוד עלייה – אלו היוו זרז למימוש רצונו בעלייה ובהתיישבות.

עם סיום לימודיו בגימנסיה, בגיל שמונה-עשרה עלה לארץ והצטרף לקבוצת חלוצים עובדי אדמה. ממקום מושבו בפתח תקווה החל בעבודת כפיים: עבד בבניית תחנת שאיבה על גדות הירקון ובחפירת תעלות השקיה במטעי הפרדסים. בתקופה זו הוא נודע כעובד מצטיין בעידור והתמחה בעקירת שורשי צמח היבלית. זמן קצר לאחר מכן הופקד על ניהול מטבח הפועלים ונבחר לוועד הפועלים במושבה, אך כבר במאי 1914 עזב וחבר לקבוצת "עבודה" שיצאה להתיישבות בכפר קלנדיה ועיבדה את אדמות האזור. בחודשי שהותה של הקבוצה בקלנדיה מילא תקופה את מקומו של ראש הקבוצה ועמד בקשר מטעמה עם המשרד הארץ-ישראלי.

עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה גברו החששות וההתנכלויות מצד כפרים סובבים. קשיי הקיום והמימון הביאו את החברים לעבור לכפר אוריה וממנו אל ראשון לציון ולפתח תקווה; באביב 1915 השתתף במאבק במגפת הארבה שתקפה את שדות ראשון לציון. בראשית 1916 החל לפעול כמרכז הסתדרות הפועלים החקלאים ביהודה. הקושי הכלכלי בתקופת המלחמה וגירושם של רבים מהארץ הטילו גזירות קשות על ציבור הפועלים ומתוקף תפקידו הוא עסק בפעולות סיוע רבות בכל מושבות יהודה.

למרות התנגדותה הנחרצת של מפלגת הפועל הצעיר להקמתם של הגדודים העבריים, בקיץ 1918 היה בין ראשוני המתנדבים לשורותיהם. פעילותו הציבורית גרמה להעדרותו מאימונים והביאה בשני מקרים להורדתו בדרגה. ביולי 1920 השתחרר.

מאז עזיבת קבוצת "עבודה" את קלנדיה פעל אשכול ליישובה מחדש ולפיתוח נקודת התישבות חדשה ועצמאית. בספטמבר 1920 נשאו מאמציו פרי עם שליחתם להתיישבות בעמק הירדן. הוא נמנה עם  עשרים וחמישה החברים המייסדים של קבוצת דגניה ב' וב-1922 עמד בראש ענף הירקות. בשנים אלו התפתחה גם פעילותו הציבורית ופחתה מעורבותו בחיי היום יום של הקבוצה.