שנים מוקדמות

לוי אשכול נולד ב-25 באוקטובר 1895 בעיירה אורטובו שבמחוז קייב באוקראינה, להוריו יוסף ודבורה שקולניק. מצד אימו, היה נכדם של בעלי עסקים הקשורים בתחום החקלאות. פרנסת המשפחה כללה חכירת יערות, טחנות קמח ומפעלים תעשייתיים. בביתם נשמרה המסורת ואביו היה מחסידי האדמו"ר יהושע השל ממונסטרישץ'.

בגיל ארבע החל בלימודי תלמוד, ובהמשך הובאו אל ביתו מלמדים פרטיים לצרכי השכלה כללית לו ולאחיו. בבית הוריו לא הייתה זיקה מיוחדת לתנועה הציונית אך הוא העלה בזכרונותיו את האבל סביב מותו של הרצל ואת התחושות שאפפו את סיפוריו של שליח מארץ ישראל שהתארח בביתם. ב-1911 התקבל ללימודים בגימנסיה יהודית בווילנה, שם הצטרף לאגודת "צעירי ציון" ונבחר לוועד האגודה. במהלך שהותו שם, ב-1913 פגש ביוסף שפרינצק, מראשי תנועת הפועל הצעיר בארץ ישראל. פגישתם זו ולאחריה הידיעות על רצח שני חלוצים בעמק הירדן וקריאות הוריהם של הנרצחים לעידוד עלייה – אלו היוו זרז למימוש רצונו בעלייה ובהתיישבות.

עם סיום לימודיו בגימנסיה, בגיל שמונה-עשרה עלה לארץ. ממקום מושבו בפתח תקווה החל בעבודת כפיים: עבד בבניית תחנת שאיבה על גדות הירקון ובחפירת תעלות השקיה במטעי הפרדסים. תוך זמן קצר הוא נבחר לוועד הפועלים במושבה, אך כבר במאי 1914 עזב וחבר לקבוצת חלוצים שיצאה להתיישבות בכפר קלנדיה ועיבדה את אדמות האזור. בחודשי שהותם בקלנדיה החל לעבוד בשיתוף עם המשרד הארץ-ישראלי של ההסתדרות  הציונית.

עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה גברו החששות וההתנכלויות מצד כפרים סובבים. קשיי הקיום והמימון הביאו את החברים לעבור לכפר אוריה וממנו אל ראשון לציון ולפתח תקווה; בראשית 1916 החל אשכול לפעול כמרכז הסתדרות הפועלים החקלאים ביהודה. הקושי הכלכלי בתקופת המלחמה וגירושם של רבים מהארץ הטילו גזירות קשות על ציבור הפועלים ומתוקף תפקידו הוא עסק בפעולות סיוע רבות בכל מושבות יהודה.

למרות התנגדותה הנחרצת של מפלגת הפועל הצעיר להקמתם של הגדודים העבריים, בקיץ 1918 היה בין ראשוני המתנדבים לשורותיהם, עד לשחרורו ביולי 1920.

במשך תקופה ארוכה ביקש אשכול להכות שורש ולפתח נקודת התיישבות קבע חדשה ועצמאית. בספטמבר 1920 נשאו מאמציו פרי, בעמק הירדן. הוא נמנה עם  עשרים וחמישה החברים המייסדים של קבוצת דגניה ב'. בשנים אלו התפתחה גם פעילותו הציבורית ופחתה מעורבותו בחיי היום יום של הקבוצה.